Па мясцовай легендзе калісьці на гэтым месцы былі непралазныя балоты і пушча, у якой жыла банда злодзеяў-рабаўнікоў Волака і Высека. Знішчыў гэтую банду мясцовы хлопец Забейка, а на гэтым месцы пачалі сяліцца людзі. Яны працягвалі зваць гэтае месца “паселішча Волака і Высека”, потым гэтая назова пераўтварылася ў Ваўкавыск.
Па іншай версіі назова паходзіць ад мясцовай ракі Ваўкавыя, на беразе якой раней нібыта збіраліся ваўкі і вылі.
Старажытны Ваўкавыск месціўся на трох гарах, якія завуцца Муравельнік, Шведская гара і Замчышча.
Першыя людзі пасяліліся на гары Муравельнік, але ўжо ў 11 стагоддзі перайшлі на суседнюю Шведскую гару, а вось на гары Замчышча ўжо ў 10 стагоддзі быў пабудаваны замак, ад якога яна і атрымала сваю назову. На той час гэта было памежжа, тут якраз праходзіла мяжа паміж славянамі і балцкімі плямёнамі. Сярэдняя гара пачала звацца Шведскай пасля Паўночнай вайны, калі на яе вяршыні быў лагер шведаў.
Ваўкавыск упершыню ўзгадваецца ў Тураўскім летапісу ў 1005 годзе. Гэты год лічыцца афіцыйнай датай заснавання горада. У 2005 годзе ў гонар 1000-годдзя горада на галоўнай плошчы была ўсталявана фігура ваўка, на пастаменце помніка напісана дата заснавання горада.
Ёсць инфармацыя, што ў 1130 годзе ў Ваўкавыску на працягу некалькіх тыдняў ішлі моцныя ліўні і з берагоў выйшла мясцовая рака Нятупа і возера, якія амаль цалкам затапілі горад, загінула шмат жыхароў. Па легендзе людзі тады праклялі раку і возера і яны амаль засохлі: ад ракі застаўся ручаік, а ад возера – невялікая дрыгва.
У 1252 годзе Ваўкавыск узгадваецца ў Іпацьеўскім летапісу ў сувязі з паходам у гэтыя землі галіцка-валынскіх князёў Данілы і Васількі Раманавічаў. На той час гэтыя землі былі пад уладай князя Міндоўга, а потым ягонага сына Войшалка. У сваім уласным уладанні горад пазней трымаў і Ягайла, таму што ён знаходзіўся ў зручным месцы на шляху ў Польшчу. Менавіта з ваўкавыскага замка Ягайла адправіў паслоў у Польшчу з прапановай хрысціцца ў каталіцтва, калі палякі абяруць яго сваім каралём. Праз паўгады палякі прыслалі ганцоў са згодай, а потым адправілі і карону, з якой Ягайла паехаў каранавацца ў Кракаў. Калі ж Ягайла стаў каралём Ваўкавыск перайшоў да ягонага стрыечнага брата Вітаўта.
У той час на горад неаднаразова нападалі крыжакі. Так у вербную нядзелю 1410 года крыжакі цалкам спустышылі і спалілі горад, але не ўзялі замак. У тым жа годзе з Ваўкавысска была сабрана цэлая харугва, якая замагалася ў бітве пад Грунвальдам і вызначылася сваёй храбрасцю. У памяць аб гэтым у 1990-я гады быў усталяваны памятны валун з адпаведнай шыльдай.
Дзякуючы Вітаўту ў Ваўкавыске ў 1430 годзе з’явіўся першы касцёл, які быў асвечаны ў гонар Святога Мікалая. У 1848 годзе на тым жа самым месцы быў пастаўлены новы мураваны касцёл, які быў асвечаны ў гонар Святога Вацлава.
Падчас Першай сусветный вайны храм быў моцна пашкоджаны, а ў 1929 годзе адрамантаваны на грошы мясцовых вернікаў. Касцёл з тых часоў ніколі не зачыняўся. За касцёлам знаходзяцца і старажытныя мясцовыя каталіцкія могілкі.
У 1503 годзе Ваўкавыск з рук вялікага князя Аляксандра атрымаў Магдэбургскае права, уласную пячатку і герб з выявай галавы ваўка на сінім полі. Дарэчы мясцовыя жыхары вельмі шануюць гэтага звера і ганарацца сваім гербом і назовай горада.
У 1513 годзе ў Ваўкавыску было ўжо 9 вуліц. З 1536 года вядома існаванне тут Прачысценскай царквы, а з 1598 кляштара іезуітаў.
Ваўкавыск быў цэнтрам павета і ўваходзіў у Наваградскае ваяводства. Горад заўсёды быў гаспадарскім месцам, над ім не існавала ўлады нейкага магната, а было самакіраванне. Значнай была роля горада ў палітычным жыцці краіны. Чатыры разы ён быў месцам правядзення галоўных (генеральных) соймаў ВКЛ, на якіх выпрацоўвалася агулная пазіцыя шляхты ВКЛ да соймаў Рэчы Паспалітай.
Ваўкавыскія абшары лічыліся аднымі з лепшых земляў у Вялікім княстве Літоўскім. Але ў першай палове 17 стагоддзя тут прайшоў вялікі паморак (эпідэмія), які загубіў шмат мясцовых жыхароў. У 1654 годзе каля горада адбылася бітва паміж войскам Рэчы Паспалітай і шведскім войскам, Ваўкавыск быў захоплены войскам Карла Х. А ў 1655 годзе падчас вайны з Маскоўскай дзяржавай войскі цара Аляксея Міхайлавіча цалкам знішчылі горад і спалілі замак, які з тых часоў ужо не адраджаўся.
У пачатку 18 стагоддзя ў Ваўкавыску была пабудавана уніяцкая царква, якая прастаяла да 1831 года, калі была адабрана ў уніятаў за ўдзел у паўстанні і зруйнавана. У 1939 годзе на гэтым самым месцы па загадзе НКВД праводзіліся расстрэлы, а нядаўна быў усталяваны памятны крыж.
З 1736 года ў Ваўкавыску зноў аднавілася іезуіцкая міссія, з 1747 года была адкрыта школа, а ў 1753 годзе было распачата будаўніцтва касцёла. Да нашых дзён ад іезуіцкага комплекса таксама нічога не захвалася.
У 1794 годзе падчас Паўстання Тадэвуша Касцюшкі горад пэўны час знаходзіўся ў руках паўстанцаў. А ў 1795 годзе пасля Трэцяга падзелу Рэчы Паспалітай Ваўкавыск увайшоў у склад Расійскай Імперыі. Перад пачаткам вайны 1812 года ў горадзе была штаб-кватэра 2-й Заходняй арміі пад кіраўніцтвам генерала Баграціёна. Тут ён пражыў 8 дзён. Зараз перад гэтам будынкам знакамітаму генералу быў пастаўлены бюст-помнік, а ў доме 1805 года пабудовы знаходзіцца краязнаўчы музей. У музеі сабрана самая вялікая на Беларусі калекцыя экспанатаў, прысвечаных Напалеону і вайне 1812 года.
Падчас гэтай вайны ў лістапдзе 1812 года пад Ваўкавыскам адбылася вялікая бітва паміж рускай 30-тысячнай групоўкай Остэн-Сакера і 25-тысячнай французкай групоўкай Рэнье. У выніку бітвы французы былі адкінуты далей на захад.
На працягу 19 стагоддзя горад працягваў развівацца. У 1860 годзе тут было 492 дамы і 3472 жыхара, дзейнічаў цагельны завод. У 1863 годзе мясцовыя жыхарі прынялі актыўны ўдзел у паўстанні Кастуся Каліноўскага. Дарэчы адным з кіраўнікоў паўстання быў ураджэнец горада Густаў Стравінскі. Вясной 1863 года ён сфарміраваў і ўзначаліў паўстанцкі атрад, які ўдзейнічаў у Мілавідскай бітве. Стравінскі быў прызначаны ваенным начальнікам Ваўкавыскага павета, але ўжо восенню 1863 года быў вымушаны сысці з пасады, распусціць атрад і выехаць за мяжу.
Пасля паўстання, у 1874 годзе ў Ваўкавыску была пабудавана новая праваслаўная царква, якую асвяцілі ў гонар Святога Мікалая. Храм дзейнічае да нашага часу, а нядаўна быў адрамантаваны.
У 1885 годзе праз Ваўкавыск прайшла чыгунка Баранавічы-Беласток, якая падштурхнула развіццё горада. У 1891 годзе ў Ваўкавыску было ўжо 19 прамысловых прадпрыемстваў і каля 10000 жыхароў. У раёне вакзала з тых часоў захаваліся фрагменты рэгулярнай забудовы горада — дамы мясцовых жыхароў і рамеснікаў.
У 1905 годзе ў горадзе адбыўся бунт вядомы як “Ваўкавыскае паўстанне”. Паўстанне ўзнялося сярод навабранцаў у армію, якіх рыхтавалі да атпраўкі на Руска-Японскую вайну. Паўстанцы захапілі і разрабавалі некалькі крамаў, пратэстуючых падтрымаў і ваўкавыскі ваенны гарнізон. Улады ўзялі сітуацыю пад кантроль толькі з дапамогай дадатковых ваенных сіл са Слоніма.
З 1915 да 1920 гадоў улада ў Ваўкавыску мянялася 7 разоў. З 1918 па 1920 гады ў гэтых мясцінах адбываліся ваенныя дзеянні вайны Польшчы з Савецкай Расіяй, у якіх большасць мясцовых жыхароў падтрымлівала палякаў на чале з Пілсудскім. З тых часоў на ўскрайку Ваўкавыску знаходзяцца могілкі дзе пахаваны польскія жаўнеры, а таксама і чырвонаармейцы.
У 1920 годзе ў Ваўкавыску канчаткова ўсталявалася польская ўлада, горад стаў цэнтрам павета Беластоцкага ваяводства. З тых часоў захаваўся будынак былой павятовай управы. За польскім часам у Ваўкавыску было каля 17000 жыхароў, з якіх каля 7000 былі яўрэямі. Тады тут было тры сінагогі і яўрэйская бальніца, будынак якой дайшоў да нашых дзён. Дарэчы з Выаўкавыска паходзяць вядомыя шахматысты Блюменфельд і Яноўскі, ізраільскі палітычны дзеяч Зерах Вархафціг.
28 чэрвеня 1941 горад быў захоплены фашыстамі. Падчас Вялікай Айчыннай вайны тут было моцнае падполле, а ў лясах дзенічала “беларуская народная партызанака”, якая змагалася і супраць фашыстаў, і супраць саветаў.
У Ваўкавыску магчыма знайсці дом, які быў перавезены з маёнтка Жлобаўцы, дзе нарадзілася беларуская паэтэсса Ларыса Геніюш, якая скончыла ваўкавыскую гімназію.
Фота: Кісцерны Кірыл