Людзі жылі ў гэтых мясцінах яшчэ з даўніх часоў. На поўдзень ад Ракава ў пойме ракі Іслач знаходзіцца старажытнае гарадзішча і курганы, якія адносяць да культуры штрыхаванай керамікі.

Што датычыцца назовы паселішча, то існуе версія, што тут знаходзілася рака з мошчамі святога чалавека, але няма звестак каго дакладна.

Упершыню ў пісьмовых крыніцах Ракаў узгадваецца ў 1440 годзе як уласнасць вялікага князя Казіміра. Ёсць звесткі аб тым, што жыхар Ракава ў 1442 годзе паступіў у Кракаўскі універсітэт аб чым захаваліся адпаведныя запісы.

У сярэдзіне 15 стагоддзя Ракаў быў абарончым цэнтрам, на мясцовай гары знаходзіўся драўляны замак. У годзе Казімір падарыў Ракаў канцлеру ВКЛ Міхалу Кіжгайлу. Ягоная дачка Станіслава пабралася шлюбам з Янам Завішам, так Ракаў патрапіў да роду Завішаў. А вось у пачатку 17 стагоддзя тут пачынае ўладарыць ваявода віцебскі Шыман Самуіл Сангушка. Пры Сангушках Ракаў перажывае свій росквіт. У 1676 годзе тут з’яўляецца першы касцёл, а ў 1685 годзе Канстанцыя Сангушка запрашае сюды дамініканцаў, якія будуюць тут свой кляштар. У 1701 годзе Аўгуст ІІ Моцны надае Ракаву прывілей на правядзенне тут коннага кірмаша, так Ракаў становіцца буйным гандлёвым цэнтрам. У 1712 годзе драўляныя будынкі кляштара і касцёла дамніканцаў згарэлі падчас пажару, але хутка былі адноўлены намаганнямі ксяндза Валадкевіча.

У канцы 18 стагоддзя Сангушкі фундуюць будаўніцтва новага мураванага касцёла на галоўнай плошчы Ракава. Храм, які мае рысы барока, быў пабудаваны ў 1793 годзе. У 1812 годзе ён пацярпеў ад пажара, але быў адноўлены і злёгку перабаудаваны, тады ён набыў рысы класіцызму. У 1867 годзе будынак храма быў перароблены пад праваслаўную Спаса-Прэабражэнскую царкву, тады ж ён страціў дзве вежы і набыў гранёны барабан з купалам.

У 1887 годзе з нагоды 25-годдзя адмены прыгоннага права перад царквой была пабудавана брама-калакольня. З моманту свайго з’ялення царква ніколі не зачынялася, дзейнічала і за савецкім часам.

З 1702 года ў Ракаве таксама быў і кляштар базылян, пры якім дзейнічала друкарня. Базыляне пабудвалі невялікую мураваную уніяцкую царкву, якая дзейнічала да 1839 года, калі была зачынена. Да нашых дзён гэты будынак не захаваўся.

У 1793 годзе падчас Другога Падзелу Рэчы Паспалітай Ракаў увайшоў у склад Расійскай імперыі і Кацярына ІІ падаравала яго фельдмаршалу Мікалаю Салтыкову. У 1804 годзе Салтыкоў прадаў Ракаў Ваврынцу Здзяхоўскаму. Здзяхоўскі заклаў у Ракаве драўляны сядзібны дом, які стаяў на беразе Іслачы недалёка ад старога гарадзішча. У пачатку 20 стагоддзя да сядзібнага дома быў дабудаваны вялікі флігель, паўсталі гаспадарчыя пабудовы, была цагляная ўязная брама. Да нашых дзён ад комплексу захавалася лядоўня. Ад Ваврынца Здзяхоўскага Ракаў перайшоў да ягонага сына Фартуната, а потым тут уладарыў сын Фартуната Эдмунд. Эдмунд Здзяхоўскі быў актыўным удзельнікам паўстання 1863 года, але яму пашанцавала пазбегнуць высылкі ў Сібір і застацца на радзіме. У 1861 годзе ў Эдмунда нарадзіўся сын Мар’ян, які стаў вядомым філосафам, публіцыстсам і літаратуразнаўцам, прафесарам Віленскага і Кракаўскага універсітэтаў.

З пачатку 20 стагоддзя ў Ракаве гаспадарыў малодшы сын Эдмунда Казімір. Мар’ян праводзіў у сядзібе брата некалькі месяцаў кожны год. Ён вёў перапіску з многімі  вядомымі пісьменнікамі свайго часу. У 1895 годзе з Ракава ён выслаў першы ліст да Льва Талстога, а ў 1896 годзе быў у яго ў Яснай Паляне. У Ракаў да Здзяхоўскіх не аднойчы завітваў Вінцэнт Дунін-Марцінкевіч, а ў 1908 годзе тут гасціла Эліза Ажэшка, якая дарэча назвала Ракаў “Паўночнымі Афінамі”.

Яшчэ з другой паловы 19 стагоддзя Ракаў быў вядомы як буйны цэнтр рамесніцтва. Ракаўская кераміка была вядома яшчэ з 17 стагоддзя, а пад канец 19 стагоддзя тут аформіўся свой непаўторны стыль. Акрамя керамічных выраб тут шылі вопратку, абутак, была буйная мануфактура па вырабу сельскагаспадарчых пралад і машын. У той час тут дзейнічала і Ракаўская рамесніцкая школа. Насельніцтва мястэчка складала больш за 3,5 тысячы чалавек, каля 60% з іх складалі яўрэі.

Ракаўскія яўрэйскія могілкі – адны са старэйшых на Беларусі, яны вядомы з 1642 года. Нядаўна могілкі былі адрамантаваны, быў усталяваны помнік яўрэям, забітым фашыстамі ў 1942 годзе. Недалёка ад габрэйскіх могілак, на усходнім ускрайку мястэчка знаходзяцца і каталіцкія могілкі. У 1862 годзе тут была пабудавана капліца Святой Ганны з брамай-званіцай.

На могілках знаходзіцца невялікая капліца-пахавальня роду Друцкіх-Любецкіх, якія жылі ў маёнтку Новае Поле недалёка адсюль. Таксама тут магчыма пабачыць магілу кампазітара Міхаіла Грушвіцкага. Міхаіл Грушвіцкі нарадзіўся недалёка ад Ракава у вёсцы Выганічы, а ў Ракаве правёў сваё апошнія гады, памёр ён у 1904 годзе. Міхаілі Грушвіцкістаяў у вытокаў беларускай класічнай музыкі, напісаў музыку паводле паэмы “Дзяды” Адама Міцкевіча, а таксама твораў Уладзіслава Сыракомлі.

На ўсход ад Ракава каля шляху на Мінск знаходзіцца яшчэ адна невялікая капліца, якая была пастаўлена у 1990-я гады.

Па легендзе калісьці тут жыў сляпы старац. Аднойчы яму прыснілася Маці Божая і пказала месца, дзе трэба выкапаць крыніцу. Ён прачнуўся, знайшоў гэтае месца і як толькі крануўся рыдлёўкай зямлі – адтуль пайшла вада. Старац умыўся гэтай вадой – і пачаў бачць. Побач на дрэве ён убачыў выяву Маці Божай.

Чутка пра ракаўскі цуд пайшла па ўсёй краіне, у Ракаў пачалі прыязжаць пілігрымы, а крыніцу сталі лічыць цудадзейнай. Тут была пастаўлена капліца, якая была разбурана у савецкія часы, а нядаўна яе аднавілі.

У 1906 годзе па фундацыі Здзяхоўскіх у Ракаве з’явіўся мураваны касцёл. Двухвежавы храм у неагатычным стылі быў пабудаваны з жоўтай “віленскай” цэглы. Касцёл быў асвечаны ў гонар Маці Божай Ружанцовай і Святога Дамініка. За савецкім часам касцёл быў зачынены, а ў будынку зрабілі склад кармоў. З 1990-х гадоў храм зноў дзейнічае.

У 1921 годзе Ракаў увайшоў у склад Польшчы, а ў двух кіламетрах ад мястэчка прайшла мяжа. У тыя часы тут квітнела кантрабанда, у Ракаве дзейнічалі сотні крамаў, дзесяткі корчмаў, рэстаранаў і ламбардаў. За польскім часам Ракаў атрымаў статус горада, ён быў цэнтрам гміны.

Казімір Здзяхоўскі валодаў Ракавам да 1939 года, калі ён увайшоў у склад БССР. Здзяхоўскі з’ехаў у Польшчы і скончыў сваё жыццё ў Асвенцыме з 1942 годзе.

У савецкія часы развіццё Ракава спынілася. Ён быў гарадскім пасёлкам, а з нядаўніх часоў наогул стаў аграгарадком.

У Ракаве знаходзіцца прыватны музей-галерэя «Янушкевічы». Тут сабрана вялікая калекцыя гістарычных рэчаў, у тым ліку і знакамітая ракаўская кераміка, а таксама творы мастака Фелікса Янушкевіча і ягонага брата скульптара Валерыяна Янушкевіча. Экскрсіі па музеі-галерея праводзіць сам ягоны заснавальнік Фелікс Янушкевіч.